L’Alta Valtellina ha una storia vivace; passaggio obbligato per i Paesi d’Oltralpe, fin dall’antichità fece da sfondo a occupazioni straniere, scambi commerciali, aspri conflitti a sfondo religioso. Molteplici quindi le risorse artistiche e culturali della zona.

Da Arnoga verso Levante, si incontra la Chiesa di Pedenosso (XIV sec.), espressione dell’arte religiosa (una delle chiese più belle dell’Alta Valtellina, arricchita al proprio interno da tele settecentesche, affreschi e arredi risalenti al XVII e XVIII secolo); nell’ampia vallata sottostante si trova la Chiesa di San Gallo (XIV sec.), altro esempio artistico delle chiese dell’Alta Valtellina.

L’itinerario prosegue nella Contea di Bormio ove non si può tralasciare di ammirare: il reparto di Combo, raggiungibile attraversando un ponte ad arco risalente al periodo cinquecentesco; qui si trova la chiesetta più antica del borgo, la “Chiesa del Santo Crocefisso”, eretta nel 1356; la Piazza del Kuerc, uno dei simboli di Bormio, era il luogo ove sin dal XIV secolo si amministrava la giustizia; dalla piazza si erge imponente la Torre delle Ore (XV-XVI sec.); nei pressi della piazza è ubicato quello che una volta era il quartiere della famiglia Alberti; qui la Torre degli Alberti e il castello omonimo (XII-XIII sec.); il Castello De Simoni (XVII sec.) con al suo interno il Museo Civico, la Biblioteca e la sede del Comune di Bormio.

Nella vicina Valfurva la cultura antica si accende nel Museo Vallivo di Valfurva.

Sulle cime innevate dello Stelvio si può ripercorrere la storia attraverso fotografie e immagini nel Museo Storico Donegani.

Pochi chilometri in più e si raggiunge Grosio per una visita al Museo Civico Villa Visconti, e un tuffo nel lontano passato ammirando le Incisioni rupestri della Rupe Magna, nel parco situato a fianco del Castello Visconti Venosta.

La cultura altovaltellinese non si esaurisce in un patrimonio storico, ma propone forme di arte moderna con artisti locali, rassegne corali ed eventi di richiamo internazionale quali l’Ice Party (rassegna di concerti sulle piste da sci con interpreti di fama mondiale), Pietrate (espressione di arte moderna con il semplice utilizzo di pietre) e Art in Ice (sculture di ghiaccio).

L’Alta Valtellina propone sagre e feste paesane caratterizzate dalla tipicità degli usi e dei costumi. I colori del folklore dell’Alta Valtellina non si possono perdere: rosso, nero, blu i colori principali degli abiti folkloristici.
Una fra le più conosciute e partecipate è “I Pasquali di Bormio”, una tradizione pastorale ed agreste, un benvenuto alla nuova e propizia stagione, una sfilata di carri allegorici costruiti sulle tematiche della Pasqua cristiana, con premiazione finale al carro giudicato più rappresentativo.
Altri interessanti appuntamenti “I Mestieri in piazza”, rappresentazioni di vita contadina e montana nei vari paesi. Sagra del pradeir a Piatta, un momento di testimonianza e di riflessione intorno alla semplice operosità del "giardiniere delle Alpi" e al suo modo di vivere il territorio in simbiosi con l'ambiente e la natura; gli ospiti potranno percorrendo le strette vie del paese e inoltrandosi in ambienti naturali che lo circondano tuffarsi in un mondo contadino ormai scomparso rivisitando numerosi momenti di vita passata e percorrendo itinerari gastronomici di degustazione proposti con passione e un pizzico di rigore accademico. Vita contadina nelle corti a Bormio, un viaggio entro le usanze, le attività e i prodotti della montagna. Triathlon del boscaiolo a Valdidentro, una vera e propria gara per misurare le capacità dei boscaioli e dei taglialegna. Saga del persighin a Valdisotto, un assaggio dei sapori del bosco; sul piazzale accanto alla chiesa del paese, la Gioventù di Oga prepara, con l'aiuto di esperte cuoche, la polenta e i persighin ("finferli", o gallinacci che dir si voglia). La quaglieda a Santa Caterina Valfurva, lavorazione del formaggio con degustazione del prodotto.
Livigno propone “La Festa del fen” per celebrare la raccolta del fieno.
Altra curiosa manifestazione è “Il Palio delle Contrade”, proposta ogni anno sia da Bormio che da Livigno; una competizione amatoriale di sci nordico tra i reparti di uno stesso paese.